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4-溴-6-三氟甲基吲唑

非售品
CAS:1000342-95-9
分子式:C8H4BrF3N2
分子量:265.03

結構式
           

CAS:1000342-95-9
分子式:C8H4BrF3N2
分子量:265.03

中文名稱:4-溴-6-三氟甲基吲唑

英文名稱:6-(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMO INDAZOLE

制備:
1.將10克2-甲基-3-硝基三氟甲基苯溶于70毫升甲醇;氮氣保護下,將5克鈀碳加入上述溶液,氫氣置換3次。室溫下攪拌過夜。過濾,濾液旋干,得固體產品A2.6g,產率30.37%。TLC信息(PE∶EA=5∶1)∶原料Rf=0.69,產品Rf=0.30。

2.將0.5克A溶于22ml醋酸,回流,向混合液中滴加4.77克溴素溶于15亳升的醋酸溶液。攪拌2小時,反應完全。將反應液倒入冰水中,用飽和碳酸氫鈉調PH8~9,乙酸乙酯萃取,過柱純化。得產品B3.2克,產率39.4%。1H-NMR(CDCl3;400MHZ):7.382(d,1H);6.920(d,1H)

3.將B溶于500ml氯仿中,冰浴冷卻,將2.65克醋酸鉀,2.65克乙酸酐依次加入上述溶液中,5分鐘后去冰浴,自然恢復至室溫,1小時后,反應完全。加入3.35克亞硝酸異戊酯,0.69克18-冠醚-6,加熱回流過夜。反應完全,旋去氯仿,加入H2O∶EA=1∶1(300ml)將其溶解,EA萃取水相三次,無水硫酸鎂干燥,向粗品中加入324毫升MeOH和45.81克碳酸鉀,TLC檢測至無上乙?;a物。將體系濃縮,過柱得到產物。得產品1.95G,產率55.36%。

用途:4-溴-6-三氟甲基-吲唑是當今新藥研發領域高度關注的一類化學藥中間體,有良好的藥理活性及潛在藥用價值。

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