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二甲基亞砜

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CAS:67-68-5
分子式:C2H6OS
分子量:78.13

結構式
             

CAS:         67-68-5
分子式:      C2H6OS
分子量:      78.13

中文名稱:  二甲基亞砜
                  亞硫?;p甲烷
                  甲基亞砜

英文名稱:  Dimethyl sulfoxide
                 sulfinylbis-Methane
                 DMSO
                 methyl sulfoxide
                 deltan

性質描述:  無色液體,可燃,幾乎無臭,帶有苦味。凝固點18.4℃,沸點189℃,85-87℃(2.67kPa),20℃(49.3Pa),相對密度1.1014(20/20℃),比熱容2.93J/(kg·℃)(液體),折射率1.4783,閃點95℃(開杯),介電常數48.9(20℃),燃點300-302℃,粘度(20℃)2.20mPa·s。

  二甲基亞砜是極性高的有機溶劑,可與水以任意比例混合,除石油醚外,可溶解一般有機溶劑。在20℃時能吸收氯化氫30%(重量)、二氧化氮30%(重量)、二氧化硫65%(重量)。有強烈吸濕性,在20℃,當相對濕度為60%時,可從空氣吸收相當于自身重量70%的水分。是弱氧化劑,不含水的二甲基亞砜對金屬無腐蝕性。

  含水時對鐵、銅等金屬有腐蝕性,但對鋁不腐蝕。對堿穩定。在酸存在時加熱會產生少量的甲基硫醇、甲醛、二甲硫醚、甲磺酸等化合物。在高溫下有分解現象,遇氯能發生激烈反應,在空氣中燃燒發出淡藍色火焰。

產品質量
分析內容

質量標準

分析結果

含量,%

≥99.9

99.95

結晶點,(℃)

≥18.10

18.30

酸值,(mgKOH/g)

≤0.03

0.011

透光度,%

≥96.0

99.1

折光率,(20℃)

1.4775~1.4790

1.4786

水份 ,%

≤0.10

0.05

用途:  可作有機溶劑、反應介質及有機合成中間體。用途極廣。

    1、二甲基亞砜(DMSO)在石油加工中的應用

  DMSO在芳烴抽提中作為萃取溶劑,最早是法國 的 IFP法,曾在華沙三十五國化工會議上發表。它的優點是:(1)對芳徑的先擇性高;(2)常溫下對芳徑的無限制混溶;(3)萃取溫度低,且不與烷烴、烯烴、水反應;(4)無腐蝕、無毒;(5)萃取工藝簡單、設備少、節能;(6)不溶烯烴適合含烯高的油料;(7)溶濟回收可用反萃取。比殼牌公司的 Sulfinol法和環球公司的Udcx法更優越。我國北京、遼陽石化公司在引進裝置中已使用。

  DMSO對烷烴不溶,因此用于食品蠟、食用白油的精制和治癌物的檢測中。

  DMSO對乙炔易溶,每升DMSO能溶解33升乙炔,而丙酮只能溶解25升乙炔DMSO沸點高,回收、再生容易。困此用于石油氣乙炔回收和溶解乙炔生產中。

  DMSO 對有機硫化物、芳烴、炔烴易溶,常用于潤滑油、柴油精制中。DMSO與水在40%時-60℃不凍。所以DMSO用于汽油、航煤防冰劑、高寒地區汽車防凍液。在燃料油添加劑二茂鐵生產中用作反應溶劑,使二聚環戊二烯鈉與三氯化鐵的反應加速,提高收率。在硝基烷烴生產中使亞硝酸鈉與氯代烷在DMSO中直接反應具有很高收率。最近在石油加工中還有許多報道,新用途在不斷開發,特別是國外在柴油精制中投入了工業化生產。

  2、在合成纖維中的應用

  DMSO 在腈綸紡絲中應用,最早是日本東洋人造絲株式會社申請專利,使丙烯腈在DMSO中聚合,不用分離,直接在水浴中噴絲,得到膨松、柔軟、容易染色的人造羊毛。其優點是工藝簡化、溶解度高、溶劑沸點高、無毒、容易回收、產品性能好、成本低。我國山西榆茨、大連、北京部分腈綸廠用此工藝生產。最近在用聚丙腈生產碳纖維中也在應用。國外在滌綸樹脂生產中用于對苯二甲酸酯的精制。此外在氯綸生產中,用DMSO紡絲、丙烯腈共聚中都有使用。

  3、在醫藥生產中的應用

  DMSO 作為反應溶劑在醫藥中間體合成中應用很多。如:用氟化鉀與3,4―二氯硝基苯在DMSO中反應制得氟氯苯胺,被廣泛用于氟哌酸生產以及三氟硝基甲苯、氧氟沙星等含氟藥物。印度是生產含氟藥物的主要國家之一,因此DMSO進口量每年為4500t左右。DMSO在合成黃連素、菸酸肌醇酯、蔗糖脂肪酸多酯和中藥萃取生產都已應用。

  4、在醫療中的應用

  DMSO對許多藥物具有溶液性、滲透性、本身具有消炎、止痛,促進血液循環和傷口愈合,并有利尿、銷靜作用。能增加藥物吸收和提高療效,因此在國外叫做“萬能藥”。各種藥物溶解在DMSO中,不用口服和注射,涂在皮膚上就能滲入體內,開辟了給藥新途徑。更重要的是提高了病區局部藥物含量,降低身體其他 的藥物危害。國外在醫療上的研究報道很多,我國由沈陽藥學院、北京藥物研究所、中國藥物檢測中心等在60年代進行了全面的毒理檢驗及病理解剖證明:我國的DMSO的半數量LG50值為(22.4±1.4)g/kg,與國外文獻報道的21.4g/kg基本一致,屬于無毒,與病理解剖所見相符。北京藥物研究所用溶肉瘤素、 B518、C6323、N甲等藥物研究所用溶肉瘤素、瘤局部,取得很好療效,明顯抑制腫瘤生長。在動物實驗時,經過解剖檢測,局部藥物濃度比其他藥物濃度高2~8倍。國外研究認為癌細胞有一層角質保護膜,妨礙藥物進入,DMSO具有對角質的溶解滲透能力,所以能提高療效。60年代北京協和醫院等 160個醫療單位進行臨床試用,并在本溪開設專題門診,積累了大量數據,實踐證明對神經性皮炎、牛皮癬、關節炎、滑囊炎、毛囊炎、類風濕、中耳炎、鼻炎、附件炎、牙疼、帶狀泡疹、痔瘡、扭傷、腰肌勞損、燒傷、外傷等等都具有療效。目前生產的骨友靈、腳氣藥、膚氫松軟膏等外用藥及各大醫院的外用制劑中已廣泛使用。中國科學院獸醫研究所用DMSO溶解“帕斯”治療馬傳貧和寄生蟲病。特別是在中藥萃取制劑中,提高了有用組分含量,提高了藥效。

  5、在農藥、農肥中的應用

  DMSO是農藥、農肥的溶劑、滲透劑和增效劑。國外報道用抗菌素溶入DMSO中治療果樹腐亂病、將殺蟲劑溶入DMSO中殺滅樹木及果實中的食心蟲,用05‰的溶液在大豆開花期噴灑,增產10%~15%,各種肥料水溶液中加5‰DMSO后更容易引起人身中毒。

  國內在果樹霉菌病中已有應用。在對植物實驗中將非滲透藥物、染料配成DMSO水溶液,涂抹樹干,12h后發現枝葉、根莖果實都含有量或著色,再經過24h檢測結果消失。說明溶在DMSO中的藥物、色素可以滲透、流通,也能通過新陳代謝排出、這種特性顯示出DMSO在農業上的應用前景,有待于今后研究。

  6、在染料中的應用

  吉林染料廠在仁丹士林蘭生產中使用DMSO后使用生產能力、收率大幅度提高,四川染料廠目前仍在使用。據報道在印染中加入DMSO使染色均勻消除色差。

  7、在涂料中的應用

  DMSO做溶劑、助溶劑、防凍劑,在水乳漆中使用較多。由于DMSO對各種村脂溶解性好,因而在某些漆中作為增溶劑。更重要的用途是作去漆劑。DMSO中加入堿或硝酸,可以除掉包括環氧樹脂在內的各種漆膜。

  8、在防凍劑中的應用

  純DMSO 的冰點是18。45℃,含水40%的DMSO在-60℃不凍,而且DMSO與水、雪混合時放熱。這種性質使DMSO可作為汽車防凍液、剎車油、液壓液組分。乙二醇防凍液在超過-40℃低溫時已不適用。而且比DMSO沸點低,有毒,易生產氣阻。DMSO防凍液在北部嚴寒地區用于除冰劑,涂料、各種乳膠的防凍劑,汽油、航煤的防冰劑,骨髓、血液、 低溫保存的防凍劑等。

  9、在氣體分離中的應用

  在石油加工、化工尾氣回收、氣體分離中利用DMSO對芳烴、炔烴、硫化物、二氧化氮、二氧化硫的易溶物性,作為氣體分離溶劑。

  10、在合成樹脂中的應用

  在生產中DMSO作為聚砜樹脂的聚合反應溶劑。DMSO對許多天然樹脂、合成樹脂具有溶解性,對尼龍、滌綸、聚氯乙稀樹脂在中熱可以溶解。DMSO用于人造革加工,還可用作聚氨酯反應釜清洗劑,丙烯腈共聚反應溶劑。

  11、在焦化副產中的應用

  在蒽醌生產中,用于蒽精制。在蒽油中加入DMSO萃取精蒽,一次萃取含量可達到底98%以上,用不著水反萃取回收DMSO,工藝簡單。在萘精制中國外也有應用,在焦爐氣分離中用于回收有機硫化物。

  12、在稀有金屬濕法冶煉中的應用

  國外報道用DMSO做金、鉑、鈮、鉭、錸和放射性元素的萃取添加劑,提高選擇性、溶解性和低溫晶析的防凍劑。

  13、在電子工業中應用

  DMSO 用于法拉級、超大容量電容器――液體雙電層電容器的電解質,目前的電容器僅為微法拉容量,而這種電容器可達到1~100法拉。如:日本3~5V10F、美國1.6V 100F電容器,用于太陽能供電系統作為能量貯存元件,電子計算機和機器人的信息保護電源和記憶元件。在電子元件、集成線路清洗中大量使用DMSO,它具有對有機物、無機物、聚合物一次清除的功能,而且無毒、無味,容易回收。

  14、在有機合成中的應用

  DMSO在化學反應中起到反應溶劑、反應試的雙重作用,對某些不能實現的反應在DMSO中能順利進行,對某些化學反具有加速、催化作用,提高收率,改革產品性能。

 ?。?)親核取代反應:DMSO為鹵代烷及磺酸酯親核離解溶劑,能生成加成物,反應速率比一般非質子溶劑快155倍,在烷基化反應中占有重要地位。

  鹵代烷與無機氰化物反應制備腈,不易反應。在DMSO中反應速度快,收率高。亞硝酸鈉與鹵代烷或a―鹵代酯轉變為硝基物,也有類似效果。

  Swarts反應不易制備芳烴氟化物,但在DMSO中氟化鉀與氯代芳烴等易起置換反應制得產率很高的氟交換。溴苯與叔丁醇鉀在DMSO中不用熱即生成苯叔丁醚。

 ?。?)消除反應:芐醇及脂肪族叔醇在DMSO中生成稀,磺酸酯及鹵代烷在DMSO中加熱生成烯。Cope消除反應在DMSO中室溫下能順利進行,且反應速度比在水中快105倍。

 ?。?)親電取代反應:在DMSO中一些飽和碳原子上親電取代反應能快速進行。如:烯醇鈉鹽在苯中用鹵代烷烷基化時,加入0.65mol/L濃度的DMSO,能使反應,在DMSO中比在二氧六環中快20倍。有機物中氫-重氫在堿催化下交換速率在DMSO中比在醇中高109倍。在DMSO使不對稱a―碳消旋速率比在叔丁醇中高106倍。

 ?。?)雙建重排:在DMSO中經叔丁醇鉀催化可產生雙鍵重排,反應能在低溫下均相進行。

 ?。?)其他反應:用DMSO 作為反應溶劑的研究報道很多。如:三乙胺與碘乙烷的季胺化、高級脂肪酸與甘油脂的酯交換,在醇鈉存在下非還原糖酯化、醇類氰乙基化、異氰酸苯酯與硫醇反應的催化作用等等,在DMSO中都具有加速效果。DMSO還可在酯縮合、高分子多聚物中作反應溶劑。如:Dicckmann反應、葡聚糖解聚、胰朊酶構象轉變、?;鹊?。

相關標準: 
NB/SH/T 0838-2010  未使用過的潤滑油基礎油及無瀝青質石油餾分中稠環芳烴(PCA)含量的測定 二甲基亞砜萃取折光指數法 
GB/T 21395-2008  二甲基亞砜 Dimethyl sulfoxide

相關產品:二甲基砜、 環丁砜

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28 二甲基亞砜吸收低濃度SO2制取元素S的研究  黃若華;李子燕;孫 石  云南化工  1992  (4),2-9 ;圖6表1參4 
29 膽紅素在CDCl3-二甲基亞砜-d6雙組分溶劑中分子內氫鍵的形成和斷裂的1H NMR研究  GUO QINGXIANG;LI ZIZHONG;WANG JUN;LIU YOUCHENG  CHINESE CHEMICAL LETTERS  1993  (3),247-250 
30 二甲基亞砜及一些含氮稠環化合物與DNA的作用  張開江;李芝芬;張有民;王保懷;楊銘;王  物理化學學報  1993  (1),1-4 
31 二丁酰環磷腺苷及二甲基亞砜對人肺腺癌AGZY83a細胞微結構影響的動態觀察  王萬忠;赫明昌;張道榮;洪生明;張麗紅;劉靜敏  中國醫科大學學報  1993  (1),10-13 ;圖7參8 
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33 二甲基亞砜吸收SO2及催化還原反應機理研究  黃若華;李子燕;李士達;胡顯智  昆明工學院學報  1994  (19),77-82 
34 二甲基亞砜吸收SO2及催化還原反應機理研究   黃若華;李士達  昆明工學院學報  1994  (4),77-82 
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67 稀土在二甲基亞砜介質中的導電性  袁定勝;劉應亮;劉冠昆;童葉翔  稀有金屬  2004  (4),703-706 
68 酸性二甲基亞砜和堿混液提取土壤胡敏酸效率及其特性的比較研究  代靜玉  土壤學報  2004  (2),310-314 
69 干-濕紡聚丙烯腈/二甲基亞砜原液流變性能的研究  王鵬;潘鼎  化工新型材料  2004  (8),41-43 
70 二甲基亞砜溶劑中化學鍍鉍的研究  袁定勝;劉冠昆;童葉翔  材料保護  2004  (4),14-15,17 
71 在二甲基亞砜中電沉積Tm-Fe合金的研究  袁定勝;劉應亮;劉冠昆;童葉翔  材料保護  2004  (8),7-8 
72 二甲基亞砜中Co(2+)、Ni(2+)和Fe(2+)的電化學行為  袁定勝;劉應亮;劉冠昆;童葉翔  暨南大學學報. 自然科學與醫學版  2004  (3),346-350 
73 二甲基亞砜對溶膠-凝膠法制備Nafion/SiO2固體超強酸催化劑技術的改進  徐洪峰;董建華;侯向理;李映輝  石油化工  2005  (4),316-318 
74 應用間歇真空精餾技術回收高純度二甲基亞砜的研究  應安國;王麗敏;葉偉東  浙江化工  2006  (4),1-2,7 
75 LiBF4/二甲基亞砜溶液中的相互作用  軒小朋;趙揚;王鍵吉  河南師范大學學報. 自然科學版  2006  (2),188-188 
76 二甲基亞砜介質中納米Mn3O4的合成  范武剛;高濂  無機材料學報  2006  (4),789-792 
77 洋金花有效部位及其組分對二甲基亞砜損傷的中國倉鼠卵巢細胞的保護作用  唐玲;王秋紅;楊炳友;肖洪彬;孫艷萍;匡海學  中草藥  2006  (12),1826-1830 
78 CO_2在二甲基亞砜中溶解度的測定及其亨利常數  李華  高?;瘜W工程學報  2006  (6),860-863 
79 粗二甲基亞砜除鹽新工藝研究  石建明;張紹軍;陶然  無機鹽工業  2006  (12),37-38,50 
80 噻吩-正辛烷-二甲基亞砜液液平衡數據的測定與關聯  米冠杰;張文林;陳娜;侯凱  石油煉制與化工  2006  (10),32-35
81 高效液相色譜法測定聚丙烯腈基碳纖維原絲中的二甲基亞砜殘留  劉建軍;王成國;陳娟;尹玉勇  色譜  2007  (2),284-285 
82 鎂表面Nation/聚吡咯與Nation/二甲基亞砜有機涂層耐蝕性能的研究  宋仁國;鄭曉華;楊芳兒;C.Blawert;W.Dietzel  材料保護  2007  (1),1-2 
83 超聲法制備高嶺土/二甲基亞砜插層復合物的影響因素  林喆;馮莉;王永田;郭進;劉炯天  硅酸鹽學報  2007  (5),653-658 
84 二甲基亞砜防凍機理的拉曼光譜分析  歐陽順利;周密;曹彪;陸國會;高淑琴;里佐威  高等學?;瘜W學報  2008  (10),2055-2058 
85 二甲基亞砜體系中2,3,5,6-四氟對苯二甲酸脫羧過程研究  謝英梅;陳圣春;何明陽;陳群  化學世界  2008  (9),553-555 
86 二甲基亞砜-水混合溶液的等效介電常數特異性研究  楊曉慶;黃卡瑪;賈國柱  化學學報  2008  (9),1107-1110 
87 3,4-二硝基呋咱基氧化呋咱在N-甲基-2-吡咯烷酮和二甲基亞砜中的溶解行為  薛亮;趙鳳起;邢曉玲;高紅旭;徐司雨;胡榮祖  火炸藥學報  2009  (6),53-57 
88 煤系高嶺土/二甲基亞砜插層復合材料研究  許紅亮;王萌;劉欽甫;王海龍;張銳;楊凱軍  功能材料  2010  (4),620-622 
89 化纖廢水中二甲基亞砜和丙烯腈的高效液相色譜分析  范志先;賈淑敏;王樹娟  中國環境監測  2010  (4),45-48 
90 丙烯腈和二甲基亞砜中鐵離子的高效低成本純化  楊煜;張森;潘鼎;陳惠芳$D雷曉玲  化學學報  2010  (23),2436-2442 
91 液相脈沖高壓放電催化降解二甲基亞砜的研究  陸彬;季民;盧逸人  環境科學  2010  (2),373-378 
92 自組裝納米ZnO光催化二甲基亞砜廢水實驗研究  邵婷;孫振亞;王爍;陳晶晶  環境科學與技術  2010  (8),145-147,161

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